בסוף ספר שופטים מסופר על סכסוך בין שבטי חמור, בעקבותיו כל שבטי ישראל מכריזים חרם על שבט בנימין - "איש ממנו לא יתן בתו לבנימין לאשה"! אולם כעבור זמן אוחזת חרטה באחד עשר השבטים, שמא יאבד מן העולם אחד מן השנים עשר. את שבועת החרם אין להפר, ואז נמצא פתרון של מעין "עצימת עיניים": "ויאמרו [לצעירי בנימין] הנה חג ה' בשילה מימים ימימה... לכו וארבתם בכרמים. וראיתם והנה אם יצאו בנות שילה לחול במחולות - ויצאתם מן הכרמים וחטפתם לכם איש אשתו מבנות שילה - והלכתם ארץ בנימין". השאלה הקשה העולה מסיפור זה - "חג ה' מימים ימימה" - ואין לו כל זכר בתורה ולא ציון בלוח השנה? התשובה על שאלה זו צפה במפתיע כעבור כאלף שנה, כאשר בדרך אגב וב "פינה נידחת" של סוף משנה 'תענית', מספר רבן שמעון בן גמליאל, ראש הסנהדרין לבית הלל בדורו שחי במאה ה-2 לספירה ועדיין זוכר את נהלי בית המקדש: לא היו ימים טובים לישראל כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים, שבהן בנות ירושלים יוצאות... וחולות בכרמים. ומה היו אומרות: "בחור, שא נא עיניך וראה מה אתה בוחר לך! אל תתן עיניך בנוי, תן עיניך במשפחה..." כפשוטו של זיכרון זה - אין בו כל רמז למשמעות דתית של המועד, בניגוד ליום הכיפורים, ובהכרח יש לחפש את טעמו במילה "כרמים", כלומר - התאריך קשור בסיום בציר הענבים ובעונת השנה. יש חוקרים המעמידים את הט"ו באב מול ט"ו בשבט: אמצע הקיץ מול אמצע החורף, וכרגיל במועדים עונתיים קדומים - הם נמשכו שבוע ימים, כאשר תחילתם חמורי סבר של התנזרות ועינוי עצמי, וסופם בהתפרצות של שמחה ומתירנות.

בצורה זו מקבל אף התשעה באב הקדום אופי שונה מזה ההיסטורי שבמסורת הדת היהודית. מדבריו של רבן שמעון נכרת החיבה הרבה שחג זה זכה לו בעם. סביר להניח שלא כך היה יחסם של חכמי הדת לחג: להם בוודאי צרם המפגש השמח בין בחורים ובנות - "חולות", המציעות את עצמן כבנות זוג, אולי אפילו לשעה זו בלבד... יש עניין בהרחבה המובאת בתלמוד על פרט זה - "ומה היו אומרות": יפיפיות שבהן מה היו אומרות: תנו עיניכם ליופי, שאין האשה אלא ליופי. מיוחסות שבהן מה היו אומרות: תנו עיניכם למשפחה, שאין האשה אלא לבנים. מכוערות שבהן מה היו אומרות: קחו מקחכם לשם שמים [בתור מצווה]. כך או כך - ניכרים מאמצי הפרשנות המסורתית לשוות למעמד זה דמות מכובדת יותר, מעין חג של שידוכין כדת וכדין מדי שנה בשנה. הנכון הוא שגם הצד העונתי ידוע למקורות, ועל תאריך זה נאמר בתלמוד: מחמישה עשר באב ואילך תשש כוחה של חמה, ולא היו כורתים עצים" למערכה [לשריפת הקורבנות על המזבח בבית המקדש] לפי שאינן יבשין ... וקראו לו - 'יום שבירת המגל'". אין פלא שעם הזמן פג תוקפו של חג יפיפה זה, והוא נשכח בדורות הגלות הארוכים, בהן לא היו לישראל כרמים, ולרוב לא היו הלבבות נתונים למחולות "נועזים" של בנות ישראל למשוך ליבותיהם של בחורי ישראל.